Kiedyś Oleszyce były prywatnym miastem szlacheckim i występowały zupełnie pod inną nazwą. Pozostałością po tamtym okresie są zabytkowe budynki, które jednak nie stanowią aż tak mocno rozchwytywanych atrakcji turystycznych, aby miasto mogło wzbogacać się na tym.
Lokalna gospodarka
Kiedyś główną siłą napędową gospodarki lokalnej było rolnictwo oparte na PGR-ach. Zmiany ustrojowe i upadek PGR–ów były początkiem końca dobrze rozwijających się terenów rolniczych. W związku z tym sytuacja ekonomiczna mieszkańców całej gminy uległa znacznemu pogorszeniu. Sytuacja powstała w tamtym czasie ma odbicie w obecnym kształcie rynku lokalnego. Bezrobocie jest bardzo ważnym problemem tego regionu i ma charakter strukturalny. Dodatkowo pogarsza go mała liczba ofert pracy dostępnych nie tylko w gminie, ale również na terenie całego powiatu. Osoby długotrwale pozostające bez zatrudnienia to również narastające problemy społeczne, które mogą powodować patologiczne dysfunkcje w gospodarstwach domowych.
Drobne branże
Funkcjonowanie obecnej gospodarki lokalnej w dużej mierze skoncentrowane jest wokół handlu i usług. Przeważa sektor prywatny małych działalności, które zatrudniają co najwyżej kilkanaście osób. Na terenie gminy brak jest dobrej, dużej inwestycji, która zagwarantowałby pracę mieszkańcom Oleszyc. O ile w samym mieście bezrobocie nie jest tak widoczne, bo mieszkańcy są dość przedsiębiorczy i widać to w odbiciu wzrostu gospodarczego, o tyle sytuacja a terenach wiejskich gminy jest bardzo zła.
